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Tetrahydrocannabinol

Tetrahydrocannabinol [ˌtɛtʁaˌhyːdʁoˌkanabiˈnoːl] (THC) ist ein Naturstoff, zählt zu den psychoaktiven Cannabinoiden und ist der Hauptwirkstoff der Hanfpflanze (Cannabis). Tetrahydrocannabinol unterliegt in Deutschland [noch] den Bestimmungen des Betäubungsmittelgesetzes.

Chemie

Tetrahydrocannabinol wurde erstmals 1964 von Yehiel Gaoni und Raphael Mechoulam am Weizmann-Institut für Wissenschaften in Israel isoliert.[8] Besonders reich an THC sind die unbefruchteten weiblichen Blütenstände (etwa 6 bis 20 %), der THC-Gehalt der übrigen Pflanzenteile ist weit geringer (knapp 1 %). In den Samen der Pflanze ist gar kein THC enthalten. Die Blätter nahe der Blüte enthalten etwa 5–6 % THC. Männliche Pflanzen haben im Unterschied zu weiblichen einen sehr geringen THC-Gehalt.

Biosynthese

Tetrahydrocannabinol liegt in der Cannabis-Pflanze überwiegend als THC-Säure vor. Durch enzymatische Kondensation aus den beiden Prekursoren Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure wird Cannabigerolsäure gebildet, die anschließend enzymatisch in Tetrahydrocannabinolsäure umgelagert wird. Durch Wärme und UV-Strahlung decarboxyliert die Säure zum THC. Eine Umwandlung oral aufgenommener THC-Carbonsäure in THC ließ sich in Fütterungsexperimenten mit Ratten nicht nachweisen.

https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Te ... cannabinol

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